柳宗元短暂得志之后，迎来了他后半生的流贬和失意，遭受到他人生历程中最大的打击。永贞元年九月，柳宗元带着年近七旬的母亲，前往遥远的南方，开始了他十年的贬逐生活。同行的还有母亲卢氏的侄子、他的表弟卢遵和堂弟柳宗直。他们经过洞庭湖，上溯湘江艰难前行，情状十分凄凉。时近初终，白天阴风呼啸，密云压顶，傍晚又下起了绵绵细雨。睹景生情，柳宗元心中充满了怨愤悲枪。溯湘江上行不远，就到了汇入湘江的泪罗江口。在这里，柳宗元停舟怀古，凭吊战国时楚国伟大的诗人屈原，写下了一篇情辞并茂的骚体文《吊屈原文》。这时的柳宗元政治上受到沉重打击，理想受到严重挫折，忠诚而被贬逐，与屈原极为相似。他通过缅怀屈原自沉汨罗江，痛陈屈原时代忠奸易位、是非颠倒，寄托自己个人的身世之感。文章最后写道：“穷与达固不渝兮，夫唯服道以守义。矧先生之悃囗兮，蹈大故而不贰。”表示要以屈原为榜样，坚持自己的信念，无怨无悔。

这年年底，柳宗元一行经过艰难跋涉，终于到了永州。唐代的永州还是比较荒僻的地方，经济凋敝，民不聊生。柳宗元的职衔是“永州司马员外置同正员”，这是一个“闲员”，即无官舍，又无具体职务。因此，柳宗元初到永州，寄住于一座古寺——龙兴寺中。寺中有一个和尚重巽，是天台九祖荆溪湛然的再传弟子，柳宗元与他结交，谈禅论道，诗文唱和。此外这里还常有一些过往的僧人，也与柳宗元关系密切。柳宗元自幼受到佛教的薰染，早在长安时就与僧侣有交谊。这时他正值人生失意、理想受挫、精神苦闷，加之每天面对的是青灯梵呗，相处的是禅僧，促使他对佛教教义产生了浓厚的兴趣。

王叔文集团的主要成员虽然被贬逐，但宦官集团和保守派官僚对他们的迫害并未停止。元和元年，王叔文终于被处死，王亻丕也于贬所病死。朝廷在不到一年时间里先后发布四次诏命，规定“八司马”不在宽赦之例，这就使柳宗元早日北归的希望化为泡影。

元和三年，柳宗元模仿屈赋写了一篇《惩咎赋》，对自己平生做了一番反思。虽然名为“惩咎”，但其实是对自己从事的事业进行辩护，抒发自己的不平之气。他历叙自己立志“处卑污以阂世”，“求大中之所宜”，勇于用世，以救世济时，但由于“谗妒构而不戒”，“逢天地之否隔”，遭到贬逐，流放南荒，老母病逝，身为孤囚，过着拘挛坎坷的生活。文中表现出对黑暗政治的强烈愤慨。但他最后表示：“配大中以为偶兮，谅天命之谓何！”自己要坚守“大中之道”，不相信天命，即使抱道而殁，也无悔无怨，表现出一个坚持理想、关心民瘼的士大夫在困境中不屈不挠的品格。因此，在永州期间，柳宗元很快从悲观失望中振作起来，内心中始终抱着“苟守先圣之道，由大中以出，虽万受摈弃，不更乎其内”的信念，孜孜以求，希图进用。而且能排除困难，自强不息，进行哲学思考和文学创作。

这一时期，是柳宗元的哲学思想全面成熟与文艺创作最丰富的时期。柳宗元在永州广泛接触到下层人民生活，大量诗文都反映了他们的痛苦，从中我们可以窥见儒家思想中人民性的一面在柳宗元身上的体现。柳宗元的诗文如《田家》三首、《捕蛇者说》等等，正是因为深刻的人民性和精湛的艺术手段巧妙结合，才成为千古传诵的名篇，从而确定了他在中国文学史上不可动摇的地位。当他对下层人民生活了解越深，就越觉得“上惭王官，下愧农夫”。他为自己作为“官”，不能为解除人民的疾苦而做更多的事而感到内疚。由于对下层人民深深的同情，促使他始终自强不息，在逆境之中，“辅时及物”之志更加坚定。在永州期间，他的“以生人为主”的思想更加发展了。他继承儒家“兼济天下”的思想，提出“贤者之作，思利乎人”，“仕虽未达，无忘生人之患”，等一系列闪耀着人本主义精神的光辉主张。

贬官永州，是柳宗元创作道路上的一大转折。他被迫离开了政治舞台，远离政争，身处穷裔，更加集中精力于文学创作与理论著述。因而，他在古文写作上也取得了更大的成就，他与韩愈等人一道成为唐代古文运动的干城。他还诱掖后学，广泛宣传总结“古文”的写作经验，写成《答韦中立论师道书》、《报袁君陈秀才避师名书》、《报崔黯秀才论为文书》等著名论文。由于他的提倡，“古文”在南方得以迅速普及，“衡湘以南，为进士者，皆以子厚为师。其继承子厚口讲指画为文词者，悉有法度可观。”柳宗元对于推动“古文”的普及，拓展“古文”的领域，提高“古文”的艺术水平，都做了巨大而独特的贡献。他与韩愈的文学见解非常相似，同样主张“文以明道”。他在《答韦中立论师道论》中说；

始吾幼且少，为文章，以辞为工。及长，乃知文者以明道，是固不苟为炳炳(火良)(火良)，务采色、夸声音而以为能也。凡我所陈，皆自谓近道。

他把“学古道，为古辞”统一起来，主张“言道讲古穷文章”，把阐扬儒家圣人之道，解决现实社会政治问题作为文章的内容和创作的目的。

柳宗元在永州的最后几年，全国政局发生一系列变化。元和九年十二月，韦贯之自尚书右丞拜相。韦贯之当年曾被王叔文一派所汲引，对柳宗元、刘禹锡等人较为同情。据《资治通鉴》卷239“元和十年”载：“王叔文之党坐谪官者，凡十年不量移。执政有怜其才欲渐进之者，悉召至京师。”当时的执政正是韦贯之。诏命下于元和九年十二月，而传到永州已经是第二年的正月了。

身在贬所十年不归的柳宗元得到征召的消息，悲喜交集，恍如梦中。他在一首诗中这样描述他的心情：

投荒重一纪，新诏下荆扉。

疑比庄周梦，情如苏轼归。柳宗元迅速打点行装，踏上归途。他还是沿着来时的路线行进，但此番的心境已大不相同了。一路上他豪兴大发，写下了许多抒发喜悦心情的诗篇。路过泪罗江口时，正遇上逆风，但他丝毫没有十年前那种悲怆凄楚的感觉。他在《泪罗遇风》一诗中写道：

南来不作楚臣悲，重入修门自有期。
为报春风汨罗道，莫将波浪枉明时。

他觉得自己境况终究比屈原胜过许多，得以遭逢“明时”，重入朝廷，去施展自己的抱负。

这样，经过十年的流离贬逐，饱受了政治迫害和生活磨难之后，柳宗元终于在早春二月回到了长安。但是，迎接柳宗元等人归来的并非美酒与鲜花。朝廷中围绕王叔文余党的归宿问题，斗争非常激烈，反对他们的势力仍然相当强大，很多人竭力阻止他们入朝。他与韩泰、韩晔、陈谏、刘禹锡二月回朝，在长安停留不到一个月，三月十四日，就同被出为远州刺史。虽然升了官，但地方更加遥远，实际上这又是一次贬逐。

柳宗元被任命为柳州刺史，刘禹锡为播州（今贵州遵义）刺史。当时刘禹锡还有80多岁的老母，播州路途崎岖，遥远荒凉，老人到那里去，将是九死一生。柳宗元出于对刘禹锡的友谊，打算上疏朝廷，与刘禹锡对调。后来刘禹锡改为连州刺史。从这件事上，可以看出柳宗元的崇高品格。

柳州比永州更加荒僻、遥远。柳宗元这次去柳州，还是沿着一个月前进京时的旧路而行，也就是11年前被贬南下时的路线。但他这次的心情异常黯淡。这一年他已43岁，他深感前途的渺茫。他与刘禹锡同行到衡阳，然后依依惜别，写了一首《衡阳与梦得分路赠别》诗：

十年憔悴到泰京，谁料翻为岭外行。
伏波故道风烟在，翁仲遗墟草树平。
直以慵疏招物议，休将文字占时名。
今朝不用临河别，垂泪千行便濯缨。

他深感自己性不谐俗，徒有文名，不为世用。经过十年的艰难困苦，盼来的却是投身岭外，心中的痛苦无法平息，只能对友垂泪。此后他又写了两首赠别刘禹锡的诗，流露出无限的伤感，只希望将来能平安归田，度过余生。

元和十年六月二十七日，柳宗元怀着凄楚悲伤的心情，拖着衰病之身，经过三个月的长途跋涉，到达了柳州。

柳宗元到柳州虽然是遭受打击，但此时他作为一州之长，与永州时的境况大不相同了。他毕竟可以在力所能及的范围内，为百姓做点实事，实现自己“利安元元”的愿望，做一个好的地方官。他采取措施，解放奴婢，鼓励发展生产。韩愈后来表扬他在柳州的政绩时说：“凡令之期，民劝趋之，无有后先，必以其时。于是民业有经，公无负租，流逋回归，乐生兴事。宅有新屋，步有新船，池国修洁，猪牛鸭鸡，肥大蕃息。子严父诏，妇顺夫指。嫁娶葬送，各有条法。出相弟长，入相慈孝。步时民贫，以男女相质，久不得赎，尽没为隶。我侯之至，按国之故，以佣除本，悉夺归之。大修孔子庙，城郭巷道，皆治使端正，树以名木，柳民既昏说喜。”作为一名封建社会的地方官，能够做到这些，是符合儒家“爱民”的要求的。

在政事之余，柳宗元还耐心接受青年学子的拜访，对他们循循善诱。此外，他还与僧、道、隐士交结，思想上进一步发挥了“三教调和”的理论。

在柳州，柳宗元还是密切关注着国家的政局。他一贯反对藩镇跋扈。元和十二年十月，裴度荡平叛乱30年之久的第一强藩淮西镇，柳宗元获此消息，非常激动，为了歌颂这次胜利，他写了有名的《平淮夷雅》两篇，一为《皇武》，赞颂裴度，一为《方城》，赞颂李囗，实际上是歌颂唐室“中兴”。《平淮夷雅》也成为中国文学史上四言诗中的精品。

但是，凄苦与失意始终与柳宗元相伴。他来到柳州时，已须发斑白，而此时他才43岁。在永州时留下的疾病也日渐沉重。他料到自己已不会久于人世了。此时他似乎已不再有什么遗憾，只是向往着能在有生之年回到生他养他的故乡。在公务之余，他放情于山水，以排遣心中的寂寞。一山一峰，常常勾起他对故乡、对友人的思念。

当年柳宗元37岁时，曾写信给萧亻免说：“人生少得六七十者，今已三十七矣。长来觉日月益促，’岁岁更甚，大都不过数十寒暑，则无此身矣。”他的设想已够凄凉的了，但是事实上他的生命比他预期的要短促得多。写这些话后仅过十年，柳宗元就过早地离开了人世。根据刘禹锡《祭柳员外文》说：“自君失意，沈伏远群。近遇国士，方伸眉头。亦见遗草，恭辞旧府。”说明柳宗元在死前似受到某人的荐举，已准备离开柳州。但由于长期的流谪毁坏了他的身体，柳宗元终于没能实现自己的政治抱负，甚至没能实现有生之年返回故乡的愿望，满怀无限的愁绪死于柳州。死时年仅47岁，时间是元和十四年（819）十一月八日。他从青年时代就立下了“辅时及物”、“兴功济世”的理想，并满怀热情地去见诸实践。但时代没有提供给他更多的机会，使他的才不得施，贬斥终生，赍志以殁，这不仅是柳宗元一人的悲剧，也是时代的悲剧。

柳宗元临死时，曾写信给好友刘禹锡说：“我不幸，卒以谪死，以遗草累故人。”把自己的全部著作托付给他。刘禹锡将他的遗著编纂为《柳河东集》30卷，并亲自作序。宋代世采堂刻本则分为45卷，外集2卷。柳宗元不仅是一位伟大的文学家，而且是一位有独到见解的哲学家。他的哲学著作主要有：《天说》、《答刘禹锡天论书》、《天对》、《贞符》、《非国语》、《封建论》、《时令论》、《天爵论》、《断刑论》、《与韩愈论史官书》、《与吕道州论非国语书》等。侯外庐编的《柳宗元哲学选集》（中华书局，1964年版）辑录他的哲学著作较为全面。