1944年圣诞节前夕,艾森豪威尔接到了蒙哥马利的一份电报,电文是这样的:

＂该是你还我所欠5 英镑的时候了．＂

起初,参谋人员还以为这是一条重要的军事行动暗语呢,不料艾森豪威尔果真找出了5 个英镑,派人给蒙哥马利送去。

原来这是一笔赌债!

1944年秋天,艾森豪威尔作为盟军远征军的总司令,前往意大利墨西拿湾蒙哥马利的作战指挥所巡视,两个人谈起了欧洲战场战争的前景问题．艾森豪威尔认为欧洲战场战争一定会在圣诞节以前结束．而蒙哥马利则认定欧洲的战事要拖到1945年．两人各执己见,谁也说服不了谁,于是蒙哥马利提议就此打赌,艾森豪威尔当即允诺。

打赌早已成为蒙哥马利军旅生活中的一件不可缺少乐事,每当他与人发生争论而相持不下时,就会提议以打赌的方式定输赢．当然,蒙哥马利每次打赌的赌注数目不多,他还专门为此设了一个记事簿,上面记着每次打赌的原因、日期及其赌注数额．为了防备别人日后赖账,他还要求打赌人正式签字画押。

蒙哥马利打赌很少成为输家,这次他又赢了．不过,艾森豪威尔因为军务太忙,他差不多都把这件事给忘掉了．但是蒙哥马利并未忘记,一来他是赢家,二来他有时常翻阅记录的习惯。