从前邱吉尔访问白宫时，罗斯福总统邀请他在白宫下榻于皇后卧室。那个房间装饰华丽，而且有一张非常舒适的床。在邱吉尔的另一次访问中，罗斯福坚持客人应睡在著名的林肯卧室，这样他的客人可以说他在林肯床上睡过觉。但是林肯卧室装饰单调，房内安放的无疑是白宫里最不舒适的床。晚上，邱吉尔就寝半小时后，一位管家看到他身穿睡衣、手拎提箱，踮着脚尖从林肯卧室穿过大厅走进了皇后卧室。无论有什么样的历史意义，邱吉尔也不能在一张不舒服的床上度过一夜。

邱吉尔年轻时，曾作为一名战地记者被俘，他逃走了。布尔人出价25磅悬赏他。几年后，他在自己的书房里将悬赏他的告示配上镜框挂了起来，并对来访者讲述：“这是我的全部价格？25磅吗？”

1954年6月邱吉尔访问美国，尼克松到机场欢迎他，这是他们第一次见面。尼克松为此在头天晚上花了一个多小时，准备了90秒钟的欢迎词。邱吉尔从飞机上走下来后，不等尼克松致词，径直走到麦克风前发表讲话。讲完立即转身大步走向汽车。尼克松辛辛苦苦准备好的讲话没能用上。