1945年7月25日，邱吉尔参加波茨坦会议后，匆匆赶回伦敦，等候英国战后首次大选揭晓。然而，选举结果对邱吉尔来说，不啻是晴天霹雳：他代表的保守党败北，工党领袖克莱门特·艾德礼当选为新首相。

“这究竟是怎么回事呢？”邱吉尔一下子跌坐在椅子里，苦苦思索着。为什么一旦赢得了和平，战时杰出的领袖就会被人民毫不犹豫地抛弃？他的妻子安慰道：“这也许会因祸得福吧。”邱吉乐回答：“看来目前福运全被笼罩了。”

人们都推测邱吉尔将激流勇退，告老还乡。可是，他不甘失败，雄心依旧，继续当了六年反对党领袖。1951年10月，保守党东山再起，邱吉尔再度出任首相。

邱吉尔重新执政时，年已七十六岁。人们认为，他会把权力移交给比他年轻二十三岁的安东尼·艾登。不料他嗜权如命，一再拖延退休日期。起先说等到伊丽莎白女王加冕典礼后，接着说要等女王出访澳大利亚归来之后，后来又说要等艾登动肠道手术康复，最后则声称要等到开完日内瓦会议。几年过去了，邱吉尔仍然稳坐在唐宁街十号。终于，他的健康日益衰退，再加上舆论的压力，他只好自我解嘲说：“我老了，要退休了，安东尼也不会长生不老。”1955年4月5日，他宣布辞职。

退休生活远不是轻松愉快的。邱吉尔在给艾森豪威尔的信中流露出内心的感情：“我一方面由于不再任职而减轻了负担，另一方面每逢看到国际上某个重要的外交会议竟在自己不在场的情况下照开不误时，便产生一种剥夺得一丝不挂的感觉。”

1958年，尼克松在访问伦敦期间，特地前往邱吉尔的寓所拜访。当他进屋时，被眼前的情景惊呆了：八十四岁高龄的邱吉尔躺在一张斜椅上，眼睛半开半闭，一副老态龙钟、行将就木的模样。他的声音颤抖。问候声轻得几乎听不见了。这时，他艰难地伸手拿了一杯白兰地酒，一饮而尽。不一会，这位已经是风烛残年的老人奇迹般地苏醒了过来，眼神恢复了，口齿也清楚了，显得精神焕发，居然和尼克松滔滔不绝地整整讨论了一小时国际局势。

尼克松起身告辞时，邱吉尔一定要送到门口。他挣扎着站起来，在两名助手的搀扶下步履蹒跚地朝门口走去。门打开了，记者蜂拥而上，照相机和电视摄影机的闪光灯发出的强烈灯光，照得他们无法睁眼。这时，邱吉尔反应敏捷，一把推开助手，昂首挺立，目光灼人，举起右手伸出两指，做了个象征胜利的“V”字手势。在摄像机前，邱吉尔这颗老牌明星依旧给人们留下了难忘的印象。无怪乎尼克松赞叹道：“高龄可以征服他的身体，但绝对征服不了他的气概。”