弘治五年（1492），21岁的王守仁参加浙江乡试得举，随即奔赴京师，在父亲官署用功准备来年会试。其间“为宋儒格物之学”，四处寻求朱熹遗书精心研读。‘一天，守仁忽然想到先儒所谓“衣物必有表里精粗，一草一木，皆涵至理”的话，于是就按照朱熹“格物穷理”的方法，特邀学子钱友同来官署“格竹”。据《传习录下》记载，“钱子早夜去穷格竹子的道理，竭其心思，至于三日，便致劳神成疾”。守仁认为钱友同精力不足，难穷格竹之理，便由自己亲身去格，然而“早夜不得其理，到七日，亦以劳思致疾，遂相与叹圣贤是做不得的，无他大力量去格物了”。守仁经过这次格竹的失败，认为格物穷理以成圣贤的途径实在走不通，又转而“随世就辞章之学”。

次年春会试，王守仁名落孙山，士大夫相识者都纷纷前来安慰和勉励。当朝宰相李西涯半开玩笑地对他说：“汝今岁不第，来科必为状元，试作来科状元赋。”王守仁听了，当即提笔，一挥而就。在场的土大夫见之大惊，异口同声地赞叹道：一天才！天才！”一些心怀妒忌的士大夫却在一旁悄悄地说：“此子取上第，目中无我辈矣！”弘治九年（1496），王守仁再次参加会试，果然为妒忌者所抑，又一次落第。有些同来参加会试的人因未能考中而感羞耻，守仁安慰他们说：“世以不得第为耻，吾以不得第动心为耻。”闻者无不叹眼。虽然两次会试都不得中，但王守仁并不因此灰心失意。他退归余姚，结诗社于龙泉山寺，优游度日。

弘治十年（1497）夏五月，鞑靼小王子攻潮河川（在今北京市密云县东北），继而又攻大同。其时边报紧急，京师震动，“朝廷推举将才，莫不遑遽”。王守仁为了报国立功，由结社吟诗转而留心军事，他深深感到：“武举之设，仅得骑射搏击之士，而不能收韬略统驭之才。”于是，王守仁又主攻兵法，凡兵家秘籍，无一不精心研读。他“好言兵，且善射”（《明史》本传），研究军事简直入了迷，乃至“每遇客宴，尝聚果核列阵势为戏”。这样，王守仁在军事韬略方面有了较深的造诣，虽然未被朝廷录用为镇守边关的将才，但为他后来镇压农民起义，平定宸濠之乱奠定了基础。

次年，王守仁27岁，开始感到自己久不得志，前途渺茫。他“自念辞章艺能不足以通至道，求师友于天下又不遇，心持惶惑”。一日读朱熹上来光宗疏曰：“读书之法，莫贵于循序而致精；而致精之本，则又在于居敬而持志。”守仁感触很深，顿时恍然大悟，悔恨自己二十余年来读书虽然广博，却未能循序以致精，因而没有多少收获。于是，他通过痛苦的反省，便注重循序读书，力求学问精进，以期“致知”、“穷理”。可是，他在实践中总觉得“物理吾心，终若判而为二”，不禁茫然失措，困惑难解。积久的忧郁情绪，又导致旧疾复发，守仁的内心十分矛盾、痛苦。经历了上次“格竹”的失败，又实践循序致精的读书方法也未能成功，他便对朱熹学说的崇信发生了根本性的动摇，从此与朱学分道扬镳。